Du hast Dir ein wunderschönes Terrain ausgesucht, allerdings nicht gerade das einer "klassischen" Survival-Tour. Wenn es also in der Toskana WIRKLICH ein wenig wilder und ursprünglicher sein soll, wäre Euch eher die Gegend ab dem Consuma-Pass und dann hinein in den Nationalpark Casentino zu empfehlen.
Eine Alternative wäre eine Tour durch die apuanischen Alpen (mit einer großen Portion Lardo Colonnata zur anschließenden Stärkung)- oder, wenn es flacher sein soll, durch die schier endlosen Wälder um San Galgano.....
Was Ihr Euch ausgesucht habt, ist eher eine Tour durch die Paradiesgärten - hier die den zentralen Chianti....und ich beneide Euch von Herzen um diesen Genuß 
Da die Wochentour straight gerade mal über etwas mehr als 60 km geht, bleibt auf jeden Fall bei einer Woche Zeit genug für schöne Bummel durch die Orte und BITTE auf jeden Fall auch die eine oder andere Einkehr, oder auch mal einen kleinen Abstecher von der Hauptmarschrichtung.
Starten solltet Ihr auf jeden Fall gut gestärkt. UNBEDINGT empfehlen muß man einen Bummel über den Mercato Centrale unweit des Hauptbahnhofs Santa Maria Novella
Einen guten Anfang macht dort ein guter Espresso...
....und die reizende Signora Paolina von "Baroni" auf dem Markt in Florenz ergänzt mit wunderbarem Käse...
http://www.baronialimentari.it/site.jsp?country=EN
....und natürlich gibt's noch ein Stückchen Wurst zum Probieren beim Paradies der Verfressenen, Perini, auch auf dem Markt in Florenz...
http://www.periniitalia.it/index2.asp?lingua=inglese
http://www.tripadvisor.de/ShowUserReview…ce_Tuscany.html
...und auch die sehr netten Brüder Zanobini, die dort unsere Lieblings-Weinbar betreiben, in der man zwischen den Leuten des Viertels für kleines Geld sehr schöne Weine trinken kann, tragen zum Wohlbefinden und zur Entspannung bei....
http://spume.wordpress.com/2008/02/19/fu…-heart-firenze/
...natürlich macht so ein Glas Wein oder Grappa dann wieder Appetit, und damit man nicht unterwegs vom Fleisch fällt, gibt es z.B. Stände mit leckeren Kuttelbrötchen....
http://www.accademiadellatrippa.com/arti…_di_firenze.php
Falls die Zeit in Florenz noch reicht, sollte man dort auch wenigsten einmal auch "richtig" essen gehen, z.B. ins Fleischfresserparadies "Il Latini", da gibt es auch leckeres Fleisch bis zur Berstgrenze....
http://www.illatini.com/illatini/gallery…ricordi?lang=en
Sehr schöne regionale Küche bekommt man auch bei Signor Gigi im "Il Fagioli"
http://www.tasteflorence.com/photo-gallery/Florence
Auf dem Weg nach Süden würde ich von Florenz aus auf jeden Fall eine relativ direkte Südroute wählen, praktischerweise kommt man dann am südlichen Stadtrand auch noch am Kloster von Certosa vorbei, wo man sich unterwegs gegen die Gefahren des Toskana-Survival, Magendrücken und Völlegefühl, gehörig wappnen kann: Die Mönche dort stellen allerlei interessante Kräuterliköre her 
http://www.cistercensi.info/certosadifirenze/
Die weitere Strecke würde ich auf jeden Fall so wählen, daß man etwa von der Gegend um Fabbrica / Sambuca den Weg durch die Weinberge der Antinori wählt, und zwar unbedingt über Badia a Passignano.
Die Gegend zwischen Badia, Greve und Panzano gilt als die "Goldene Schüssel", es ist einer der schönsten Flecken Erde, die ich kenne...
Essen kann man dort auch sehr idyllisch, z.B. Perlhuhn vom Holzkohlengrill, eines der landschaftlich schönsten Lokale ist die Cantinetta di Rignana zwischen Badia a Passignano und Panzano:
http://www.rignana.it/ted/home.htm
Von dort ist es dann, durch jenes Tal, das meiner Vorstellung vom Paradies so nahe kommt wie kaum etwas anderes, nur noch ein zu bewältigender weg nach Panzano, wo man sich einen der besten Fleischer Italiens nicht entgehenlassen sollte:
http://www.dariocecchini.com/
Dario, ein Freund seit langen Jahren, zelebriert den Genuß und die "Fleischeslust" im besten Sinne, in seiner Fleischerei ist eigentlich immer ein "Fest" im Gange, man kann kostenlos seine Produkte probieren, er gibt ein Glas Wein aus und residiert hinter seinem alten Tresen zwischen wunderbaren toskanischen Steaks, Fleischspießen und anderen Köstlichkeiten. Außerdem betreibt er drei Lokale, in denen man seine Fleischprodukte bekommen kann, für jeden Zeitaufwand und jeden Geldbeutel ist da eine passende Möglichkeit dabei, sozusagen vom "McDario" mit leckerem toskanischen Fleisch für kleines Geld bis zur Bistecca-Akademie, für die man LUST auf Fleisch und den Magen eines Buschmanns mitbringen sollte 
Bleibt man immer auf der Straße, an der sein Laden liegt, warten 10 staubige Kilometer auf den Wanderer (...es gibt einige SEHR gute Weinläden in Panzano...), dann kommt man nach Volpaia, und dieser kleine Umweg ist jeden Schritt und jeden Schweißtropfen wert, wenn man dann Gelegenheit hat, hier zu essen:
http://www.labottegadivolpaia.it/
Falls möglich, vorher anrufen und einen der Tische auf der Terrasse reservieren, man hat einen wunderbaren Blick über Weinberge, falls man sich einmal vom Teller ablenken läßt.....was Überwindung kostet, wenn man an getrüffeltes Kaninchen oder hausgemachte Nudeln mit Hasenragout denkt, an Wildschwein in pikanter Sauce oder Pasta mit Steinpilzen - und zwar zu sehr moderaten Preisen!
Bitte für die Torta der Hausherrin als Nachtisch ein wenig Platz lassen, es wäre schade, sie nicht probiert zu haben....
Südlich von Volpaia kommt man dann über Radda wieder auf den Hauptweg nach Siena, so daß die staubigen 10 km alter Pilgerweg (bzw. neuer Fresspilgerweg...) nicht mal ein Umweg sind....
Statt von dort straight südlich weiterzuwandern, würde ich mich südwestlich halten und auf dem Weg die Burg von Monteriggioni mitnehmen.
In Siena selbst könnte man allerlei feine Restaurants empfehlen, stattdessen empfehlen wir aber eine Stehpizzeria: Die Pizzeria San Francesco nahe der Piazza del Campo. Besonders gut: Die gedeckte Pizza mit Pilzen oder mit Schinken und Ruccola....
Tja, da steht Euch eine wirkliche Survival-Herausforderung bevor, umzingelt von wilden, kriegerischen Promilli und Kalopertien, umschlungen vom Mördergürtel....Wir wünschen Euch eine wunderschöne Zeit!!